Su historia
Antes de la repoblación por los santiaguistas ya pudo haber asentamientos hispano-romanos y árabes. La villa fue oficialmente repoblada por la Orden de Santiago en 1328, cuando recibió su fuero. El archivo municipal conserva pergaminos de tiempos de Isabel la Católica y Carlos I. Bajo los Reyes Católicos dependía de Ocaña, hasta que en 1535 se segregó y obtuvo el título de villa por privilegio de Carlos I.
Arquitectura
Entre sus monumentos destacan el Arco del Pasaje de la Encomienda y el Ayuntamiento, ambos dentro de las Casas Consistoriales. También la Casa del Coronel y varias ermitas: San Isidro, San José y Santa Catalina. La Iglesia Parroquial de la Asunción es otro de sus principales templos. El edificio más destacado es el Santuario de Jesús Nazareno (s. XVIII, estilo barroco), con planta de cruz latina, bóvedas de cañón y media naranja, ubicado en la avenida Constitución.
Arqueología
En Villatobas se localizan restos de la Plaza de Moros, un poblado amurallado de la Edad del Hierro (s. IV-II a.C.), además de diferentes prospecciones arqueológicas que confirman la antigüedad de la zona.
Entorno natural
El término municipal está incluido en el área esteparia de la Mancha Norte (ZEPA), con dos zonas protegidas: una entre las carreteras de Ocaña y Villamuelas y otra a la izquierda de la carretera de Ocaña. También destacan las yeseras del valle del Tajo.
Fiestas patronales
Fiestas de la Asunción (15 de agosto): coronación de la reina, toros de pólvora, verbena, rifa y subasta en beneficio de la fiesta de Jesús Nazareno. Fiestas patronales en honor a Jesús Nazareno (12-16 de septiembre): desfiles de carrozas, toros de fuego, bautismo aéreo en helicóptero, homenajes, exposiciones militares, misas solemnes, encierros y concursos. Jesús de Mayo (17 de mayo): procesión, misa y toros de pólvora. Los Mayos (30 de abril): cánticos populares en honor a la Cruz.